Gugus fungsi mengacu
pada atom tertentu yang terikat dalam susunan tertentu yang memberikan sifat
fisik dan kimia tertentu senyawa. Gugus fungsi adalah Sekelompok atom yang
bertanggung jawab untuk reaksi karakteristik senyawa.
Dalam kimia organik,
gugus fungsi adalah kelompok tertentu atom atau ikatan dalam senyawa yang
bertanggung jawab untuk karakteristik reaksi kimia senyawa itu. Gugus fungsi
yang sama akan berperilaku dengan cara yang sama (misalnya, mengalami reaksi
yang sama) terlepas dari senyawa yang menjadi bagiannya. Gugus fungsi juga
memainkan peranan penting dalam nomenklatur senyawa organik; menggabungkan
nama-nama kelompok fungsional dengan nama-nama alkana induk menyediakan cara
untuk membedakan senyawa. Atom-atom dari gugus fungsional yang dihubungkan bersama dan dengan senyawa
lainnya dengan ikatan kovalen.
Atom karbon yang pertama melekat pada gugus
fungsional yang disebut sebagai karbon alpha; kedua, karbon beta; ketiga,
karbon gamma, dll. Demikian pula, gugus fungsi dapat disebut sebagai primer,
sekunder, atau tersier tergantung pada apakah itu melekat pada satu, dua, atau
tiga atom karbon.
Gugus fungsi memainkan peran penting dalam
mengarahkan dan mengendalikan reaksi organik. Rantai alkil sering reaktif, dan
arah reaksi spesifik sulit; rantai alkil tidak jenuh dengan kehadiran gugus
fungsional memungkinkan untuk reaktivitas tinggi dan spesifisitas. Seringkali,
senyawa yang difungsikan dengan kelompok-kelompok tertentu untuk reaksi kimia
yang spesifik.
Fungsionalisasi mengacu
pada penambahan kelompok fungsional untuk suatu senyawa dengan sintesis kimia.
Melalui metode sintesis rutin, setiap jenis senyawa organik dapat menempel ke
permukaan. Dalam ilmu material, fungsionalisasi digunakan untuk mencapai sifat
permukaan yang diinginkan; kelompok fungsional juga dapat digunakan untuk
menghubungkan molekul kovalen fungsional pada permukaan perangkat kimia.
Dalam kimia organik, kelompok fungsional yang
paling umum adalah karbonil (C = O), alkohol (-OH), asam karboksilat (CO2H),
dan amina (NH2). Hal ini penting untuk dapat mengenali kelompok fungsional dan
sifat fisik dan kimia yang mereka mampu senyawa.
Tidak semua unsur kimia (atom) dapat
dijadikan sebagai suatu gugus fungsional, karena syarat suatu unsur dapat
dijadikan sebagai gugus fungsional yaitu harus memiliki sifat yang reaktif,
artinya unsur tersebut mampu mempertahankan sifatnya ketika berikatan pada
suatu senyawa lain bahkan apabila senyawa itu direaksikan. Berdasarkan
kereaktifannya sebagai gugus fungsi, maka dapat pula diurutkan berdasarkan
prioritasnya dalam senyawa organic, urutan tersebut dapat dilihat sebagai
berikut
Dengan kehadiran gugus fungsi dalam suatu
senyawa maka berubah pula lah sifat – sifat senyawa tersebut. Perubahan itu
sekaligus mengacu pada nama senyawa itu sendiri. Sehingga beda gugus
fungsionalnya akan membedakan cara penamaan senyawa organik tersebut. Tata nama
senyawa organic berdasarkan gugus fungsi dapat dilihat sebagai berikut.
1. Alkohol
Alkohol (R-OH)
dinamakan dengan menghilangkan huruf paling akhir "a" dari alkana dan
dipasangkan dengan akhiran "-ol" dengan imbuhan angka yang
mengindikasikan posisi ikatan gugus alkohol: CH3CH2CH2OH dinamakan 1-propanol.
(Metanol dan etanol tidak memerlukan imbuhan angka karena tidak ada
ambiguasi dalam strukturnya). Akhiran -diol, -triol, -tetraol, dll. digunakan
jika gugus alkohol dalam suatu senyawa lebih dari satu: Etilena glikol CH2OHCH2OH dinamakan 1,2-etanadiol.
Jika terdapat gugus fungsi lain yang memiliki
prioritas lebih tinggi, maka awalan "hidroksi" digunakan untuk mengindikasikan
gugus fungsi alkohol: CH3CHOHCOOH dinamakan asam 2-hidroksipropanoat.
2. Halogen (Alkil Halida)
Gugus fungsi Halogen diawali dengan kata-kata fluoro-, kloro-,
bromo-, iodo-, dll., tergantung dari halogennya. Gugus yang lebih dari satu
dinamai dikloro-, trikloro-, etc., dan gugus yang berbeda dinamai sesuai urutan
alfabet. Contohnya, CHCl3 (kloroform) adalah triklorometana. Anestetik Halotana (CF3CHBrCl) adalah 2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana.
3. Keton
Secara umum penamaan
pada keton (R-CO-R) adalah berakhiran "-on" dengan sisipan di tengah
adalah nomor posisi: CH3CH2CH2COCH3 disebut 2-pentanon. Jika terdapat imbuhan
gugus fungsi lainnya yang berprioritas lebih tinggi, maka awalan
"okso-" yang digunakan: CH3CH2CH2COCH2CHO disebut 3-oksoheksanal.
4. Aldehida
Aldehida (R-CHO) mempunyai akhiran
"-al". Jika terdapat gugus fungsi lainnya, maka karbon aldehida pada
rantai tersebut berada pada posisi "1", kecuali terdapat gugus fungsi
lainnya yang berprioritas lebih tinggi.
Jika dibutuhkan
awalan bentuk, maka imbuhan "okso-" digunakan (sama seperti keton),
dengan nomor posisi mengindikasikan akhir rantai: CHOCH2COOH disebut asam
3-oksopropanoat. Jika karbon pada gugus karbonil tidak dapat dimasukkan ke
dalam rantai karbon (misalnya dalam kasus aldehida siklik),
maka digunakan awalan "formil-" atau akhiran
"-karbaldehida": C6H11CHO disebut sikloheksanakarbaldehida. Jika
aldehida terhubung ke benzena dan merupakan gugus fungsi utama, maka sufiksnya
menjadi benzaldehida.
5. Eter
Eter (R-O-R) terdiri
dari sebuah atom oksigen yang berada di antara 2 rantai karbon yang menyambung.
Rantai yang lebih pendek di antara 2 rantai karbon itu menjadi awal nama dengan
sufiks "-ana" menjadi "-oksi". Rantai alkana yang lebih
panjang menjadi akhir nama eter tersebut. Sehingga CH3OCH3 disebut
metoksimetana, dan CH3OCH2CH3 disebut metoksietana
(bukan etoksimetana).
Jika oksigen tidak tersambung pada akhir
rantai utama alkana, maka seluruh rantai pendek gugus alkil beserta eter
dianggap sebagai rantai samping dan diberikan imbuhan nomor yang sesuai dengan
posisi ikatan rantai tersebut dengan rantai utama. Maka CH3OCH(CH3)2 disebut
2-metoksipropana.
6. Ester
Ester (R-CO-O-R') adalah nama turunan alkil
dari asam karboksilat. Gugus alkil (R') disebut pertama kali. Bagian R-CO-O
kemudian dinamai dengan kata terpisah sesuai dengan nama asam karboksilatnya,
dengan nama terakhirnya berakhiran dengan -oat. Contohnya, CH3CH2CH2CH2COOCH3 disebut metil
pentanoat, dan (CH3)2CHCH2CH2COOCH2CH3 disebut etil 4-metil pentanoat. Untuk
ester semacam etil asetat (CH3COOCH2CH3), etil format (HCOOCH2CH3) atau dimetil fitalat yang berasal dari asam, maka IUPAC
tetap menyarankan tetap memakai nama ini. Beberapa contoh sederhana ditunjukkan
dalam gambar.
Jika gugus alkil tidak terhubung di akhir
rantai, maka letak posisi yang terhubung dengan gugus ester diberi imbuhan
"-il": CH3CH2CH(CH3)OOCCH2CH3 disebut 2-butil propanoat atau 2-butil
propionat.
7. Amina dan Amida
Amina (R-NH2) adalah
gugus fungsi yang namanya diambil dari rantai alkana yang mendapatkan imbuhan
"-amina" (contoh: CH3NH2 Metil amina). Jika dibutuhkan, maka posisi
berikatan juga diberi imbuhan: CH3CH2CH2NH2 1-propanamina, CH3CHNH2CH3
2-propanamina. Imbuhan di depan adalah "amino-".
Untuk amina sekunder (rumus umum R-NH-R),
rantai karbon terpanjang akan terhubung dengan atom nitrogen dan menjadi nama
utama amina tersebut, rantai yang lainnya dinamai dengan gugus alkil, lokasi
gugus yang berikatan dengan gugus fungsi diberi huruf miring N: CH3NHCH2CH3
disebut dengan N-methiletanamida. Amina tersier (R-NR-R) juga dinamai mirip:
CH3CH2N(CH3)CH2CH2CH3 disebut N-etil-N-metilpropanamida. Juga, nama gugus alkil
diurutkan sesuai alfabet.
Amida (R-CO-NH2) diberi tambahan kata
"-amida", atau "-karboksamida" jika karbon di dalam gugug
amida tidak termasuk dalam rantai utama. Imbuhan kata di depan biasanya diberi
kata "karbamol-" dan "amido-".
Amida sekunder dan tersier juga dinamai sama
dengan amina: ranai alkana yang terhubung dengan atom nitrogen diperlakukan
sebagai substituen dengan letak gugus alkil diberi prefiks N: HCON(CH3)2
disebut N,N-dimetilmetanamida.
REFERENSI
Fessenden, R.J dan J.S. Fessenden.1982. Kimia Organik Edisi Ketiga.
Jakarta : Erlangga.
http://hamimalgary.blogspot.co.id/2015/02/gugus-fungsi-mengacu-pada-atom-tertentu.html
http://ilmualam.net/pengertian-gugus-fungsi.html
http://slideplayer.com/slide/9162717/
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta :
Erlangga.
Terima kasih ulasan yang bermanfaat.
BalasHapusSama - sama Lili, kunjungi terus ya blog saya
HapusTerimakasih min... materinya sangat membantu :)
BalasHapusSama - sama Yuni, kunjungi terus ya blog saya
HapusTerima kasih, materi yang anda sampaikan ini sangat bermanfaat khususnya untuk saya
BalasHapusSama - sama Rani, kunjungi terus ya blog saya
HapusBisa dijelaskan sejarah ditemukannya gugus fungsi?
BalasHapusTerima kasih
Maaf untuk sejarah saya belum mempelajarinya. terimakasih atas pertanyaannya akan menjadi masukkan bagi saya
HapusTerima kasih penjelasannya sangat bermanfaat, saya ingin bertanya apakah isomer posisi pada gugus fungsi dapat mempengaruhi struktur suatu senyawa?
BalasHapuspertanyaan bagus, hal itu sangat berpengaruh seperti contoh nya yaitu pada bentuk cis dan trans
HapusNice post gan.. Sangat membantu.. Semoga kedepan bisa lebih baik lagi.. Terima kasih
BalasHapusSama - sama Ardo. you're my best friend
HapusTerima kasih materinya, cukup jelas dan sangat membantu...
BalasHapusSama - sama Patricia, kunjungi terus ya blog saya
HapusMaterinya lengkap ya.. bagus.. terimakasih atas referensinya..
BalasHapusSama - sama Frandi, you're my best friend
HapusPerkenalkan, saya dari tim kumpulbagi. Saya ingin tau, apakah kiranya anda berencana untuk mengoleksi files menggunakan hosting yang baru?
BalasHapusJika ya, silahkan kunjungi website ini www.kbagi.com untuk info selengkapnya.
Di sana anda bisa dengan bebas share dan mendowload foto-foto keluarga dan trip, music, video, filem dll dalam jumlah dan waktu yang tidak terbatas, setelah registrasi terlebih dahulu. Gratis :)
Harrah's Cherokee Casino & Hotel - Mapyro
BalasHapusFind Harrah's Cherokee 진주 출장안마 Casino & 서산 출장샵 Hotel (SCHE) location in Cherokee, 계룡 출장마사지 NC 통영 출장마사지 and 1009 other local 서울특별 출장마사지 reviews. Harrah's Cherokee Casino & Hotel, cherokee valley river