GUGUS FUNGSI

       Gugus fungsi mengacu pada atom tertentu yang terikat dalam susunan tertentu yang memberikan sifat fisik dan kimia tertentu senyawa. Gugus fungsi adalah Sekelompok atom yang bertanggung jawab untuk reaksi karakteristik senyawa.

      Dalam kimia organik, gugus fungsi adalah kelompok tertentu atom atau ikatan dalam senyawa yang bertanggung jawab untuk karakteristik reaksi kimia senyawa itu. Gugus fungsi yang sama akan berperilaku dengan cara yang sama (misalnya, mengalami reaksi yang sama) terlepas dari senyawa yang menjadi bagiannya. Gugus fungsi juga memainkan peranan penting dalam nomenklatur senyawa organik; menggabungkan nama-nama kelompok fungsional dengan nama-nama alkana induk menyediakan cara untuk membedakan senyawa. Atom-atom dari gugus fungsional yang dihubungkan bersama dan dengan senyawa lainnya dengan ikatan kovalen.

Atom karbon yang pertama melekat pada gugus fungsional yang disebut sebagai karbon alpha; kedua, karbon beta; ketiga, karbon gamma, dll. Demikian pula, gugus fungsi dapat disebut sebagai primer, sekunder, atau tersier tergantung pada apakah itu melekat pada satu, dua, atau tiga atom karbon.

Gugus fungsi memainkan peran penting dalam mengarahkan dan mengendalikan reaksi organik. Rantai alkil sering reaktif, dan arah reaksi spesifik sulit; rantai alkil tidak jenuh dengan kehadiran gugus fungsional memungkinkan untuk reaktivitas tinggi dan spesifisitas. Seringkali, senyawa yang difungsikan dengan kelompok-kelompok tertentu untuk reaksi kimia yang spesifik.

Fungsionalisasi mengacu pada penambahan kelompok fungsional untuk suatu senyawa dengan sintesis kimia. Melalui metode sintesis rutin, setiap jenis senyawa organik dapat menempel ke permukaan. Dalam ilmu material, fungsionalisasi digunakan untuk mencapai sifat permukaan yang diinginkan; kelompok fungsional juga dapat digunakan untuk menghubungkan molekul kovalen fungsional pada permukaan perangkat kimia.

Dalam kimia organik, kelompok fungsional yang paling umum adalah karbonil (C = O), alkohol (-OH), asam karboksilat (CO2H), dan amina (NH2). Hal ini penting untuk dapat mengenali kelompok fungsional dan sifat fisik dan kimia yang mereka mampu senyawa.

Tidak semua unsur kimia (atom) dapat dijadikan sebagai suatu gugus fungsional, karena syarat suatu unsur dapat dijadikan sebagai gugus fungsional yaitu harus memiliki sifat yang reaktif, artinya unsur tersebut mampu mempertahankan sifatnya ketika berikatan pada suatu senyawa lain bahkan apabila senyawa itu direaksikan. Berdasarkan kereaktifannya sebagai gugus fungsi, maka dapat pula diurutkan berdasarkan prioritasnya dalam senyawa organic, urutan tersebut dapat dilihat sebagai berikut

Dengan kehadiran gugus fungsi dalam suatu senyawa maka berubah pula lah sifat – sifat senyawa tersebut. Perubahan itu sekaligus mengacu pada nama senyawa itu sendiri. Sehingga beda gugus fungsionalnya akan membedakan cara penamaan senyawa organik tersebut. Tata nama senyawa organic berdasarkan gugus fungsi dapat dilihat sebagai berikut.

1. Alkohol

Alkohol (R-OH) dinamakan dengan menghilangkan huruf paling akhir "a" dari alkana dan dipasangkan dengan akhiran "-ol" dengan imbuhan angka yang mengindikasikan posisi ikatan gugus alkohol: CH3CH2CH2OH dinamakan 1-propanol. (Metanol dan etanol tidak memerlukan imbuhan angka karena tidak ada ambiguasi dalam strukturnya). Akhiran -diol, -triol, -tetraol, dll. digunakan jika gugus alkohol dalam suatu senyawa lebih dari satu: Etilena glikol CH2OHCH2OH dinamakan 1,2-etanadiol.

Jika terdapat gugus fungsi lain yang memiliki prioritas lebih tinggi, maka awalan "hidroksi" digunakan untuk mengindikasikan gugus fungsi alkohol: CH3CHOHCOOH dinamakan asam 2-hidroksipropanoat.

2. Halogen (Alkil Halida)

Gugus fungsi Halogen diawali dengan kata-kata fluoro-, kloro-, bromo-, iodo-, dll., tergantung dari halogennya. Gugus yang lebih dari satu dinamai dikloro-, trikloro-, etc., dan gugus yang berbeda dinamai sesuai urutan alfabet. Contohnya, CHCl3 (kloroform) adalah triklorometana. Anestetik Halotana (CF3CHBrCl) adalah 2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana.

3.  Keton

Secara umum penamaan pada keton (R-CO-R) adalah berakhiran "-on" dengan sisipan di tengah adalah nomor posisi: CH3CH2CH2COCH3 disebut 2-pentanon. Jika terdapat imbuhan gugus fungsi lainnya yang berprioritas lebih tinggi, maka awalan "okso-" yang digunakan: CH3CH2CH2COCH2CHO disebut 3-oksoheksanal.

4. Aldehida

Aldehida (R-CHO) mempunyai akhiran "-al". Jika terdapat gugus fungsi lainnya, maka karbon aldehida pada rantai tersebut berada pada posisi "1", kecuali terdapat gugus fungsi lainnya yang berprioritas lebih tinggi.

Jika dibutuhkan awalan bentuk, maka imbuhan "okso-" digunakan (sama seperti keton), dengan nomor posisi mengindikasikan akhir rantai: CHOCH2COOH disebut asam 3-oksopropanoat. Jika karbon pada gugus karbonil tidak dapat dimasukkan ke dalam rantai karbon (misalnya dalam kasus aldehida siklik), maka digunakan awalan "formil-" atau akhiran "-karbaldehida": C6H11CHO disebut sikloheksanakarbaldehida. Jika aldehida terhubung ke benzena dan merupakan gugus fungsi utama, maka sufiksnya menjadi benzaldehida.

5. Eter

Eter (R-O-R) terdiri dari sebuah atom oksigen yang berada di antara 2 rantai karbon yang menyambung. Rantai yang lebih pendek di antara 2 rantai karbon itu menjadi awal nama dengan sufiks "-ana" menjadi "-oksi". Rantai alkana yang lebih panjang menjadi akhir nama eter tersebut. Sehingga CH3OCH3 disebut metoksimetana, dan CH3OCH2CH3 disebut metoksietana (bukan etoksimetana).

Jika oksigen tidak tersambung pada akhir rantai utama alkana, maka seluruh rantai pendek gugus alkil beserta eter dianggap sebagai rantai samping dan diberikan imbuhan nomor yang sesuai dengan posisi ikatan rantai tersebut dengan rantai utama. Maka CH3OCH(CH3)2 disebut 2-metoksipropana.

6. Ester

Ester (R-CO-O-R') adalah nama turunan alkil dari asam karboksilat. Gugus alkil (R') disebut pertama kali. Bagian R-CO-O kemudian dinamai dengan kata terpisah sesuai dengan nama asam karboksilatnya, dengan nama terakhirnya berakhiran dengan -oat. Contohnya, CH3CH2CH2CH2COOCH3 disebut metil pentanoat, dan (CH3)2CHCH2CH2COOCH2CH3 disebut etil 4-metil pentanoat. Untuk ester semacam etil asetat (CH3COOCH2CH3), etil format (HCOOCH2CH3) atau dimetil fitalat yang berasal dari asam, maka IUPAC tetap menyarankan tetap memakai nama ini. Beberapa contoh sederhana ditunjukkan dalam gambar.

Jika gugus alkil tidak terhubung di akhir rantai, maka letak posisi yang terhubung dengan gugus ester diberi imbuhan "-il": CH3CH2CH(CH3)OOCCH2CH3 disebut 2-butil propanoat atau 2-butil propionat.

7. Amina dan Amida

      Amina (R-NH2) adalah gugus fungsi yang namanya diambil dari rantai alkana yang mendapatkan imbuhan "-amina" (contoh: CH3NH2 Metil amina). Jika dibutuhkan, maka posisi berikatan juga diberi imbuhan: CH3CH2CH2NH2 1-propanamina, CH3CHNH2CH3 2-propanamina. Imbuhan di depan adalah "amino-".

Untuk amina sekunder (rumus umum R-NH-R), rantai karbon terpanjang akan terhubung dengan atom nitrogen dan menjadi nama utama amina tersebut, rantai yang lainnya dinamai dengan gugus alkil, lokasi gugus yang berikatan dengan gugus fungsi diberi huruf miring N: CH3NHCH2CH3 disebut dengan N-methiletanamida. Amina tersier (R-NR-R) juga dinamai mirip: CH3CH2N(CH3)CH2CH2CH3 disebut N-etil-N-metilpropanamida. Juga, nama gugus alkil diurutkan sesuai alfabet.

Amida (R-CO-NH2) diberi tambahan kata "-amida", atau "-karboksamida" jika karbon di dalam gugug amida tidak termasuk dalam rantai utama. Imbuhan kata di depan biasanya diberi kata "karbamol-" dan "amido-".

Amida sekunder dan tersier juga dinamai sama dengan amina: ranai alkana yang terhubung dengan atom nitrogen diperlakukan sebagai substituen dengan letak gugus alkil diberi prefiks N: HCON(CH3)2 disebut N,N-dimetilmetanamida.

REFERENSI

Fessenden, R.J dan J.S. Fessenden.1982. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga.

http://hamimalgary.blogspot.co.id/2015/02/gugus-fungsi-mengacu-pada-atom-tertentu.html

http://ilmualam.net/pengertian-gugus-fungsi.html 

http://slideplayer.com/slide/9162717/

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.