Kimia
Organik Fisik adalah ilmu yang mengkaji aspek fisik dari suatu senyawa organik.
Dengan mengetahui secara baik aspek fisik suatu molekul organik maka dapat
dirancang suatu sintesa molekul target tertentu dengan pendekatan diskoneksi
terutama mensintesis suatu senyawa yang bermanfaat khususnya untuk obat-obatan
yang secara alami kadarnya sangat rendah dalam makhluk hidup. Dalam perancangan
suatu sintetik mutlak memahami reaktivitas starting material, jenis dan
mekanisme reaksinya serta kemungkinan reksi samping yang terjadi dan bagaimana
agar suatu reaksi bersifat kemoselektif (Sitorus,2013).
Bahasan umum dalam kimia organik fisik yaitu mencakup 10 konsep yang
akan dijelaskan secara singkat sebagai berikut :
1.
Elektronegatifitas
Elektronegativitas
adalah sifat yang menggambarkan kecenderungan atom untuk menarik elektron (atau
kerapatan elektron). Elektronegativitas atom dipengaruhi oleh jumlah atom dan
ukuran atom. Semakin tinggi elektronegativitas, unsur semakin menarik elektron.
Kebalikan dari elektronegativitas adalah elektropositivitas, yang merupakan
ukuran kemampuan unsur untuk menyumbangkan elektron.
Pada
tingkat yang paling dasar, elektronegativitas ditentukan oleh faktor-faktor
seperti muatan inti dan jumlah/lokasi elektron lain yang hadir dalam kulit
terluar. Muatan inti penting karena semakin banyak atom proton, semakin
“menarik” yang akan terjadi pada elektron negatif. Di mana elektron berada
dalam ruang merupakan faktor karena memiliki elektron atom lebih, semakin jauh
dari inti akan menjadi elektron valensi, dan sebagai akibatnya mereka akan
mengalami muatan kurang positif; hal ini disebabkan meningkatnya jarak dari
inti, dan karena elektron lain di orbital inti-energi yang lebih rendah akan
bertindak untuk melindungi elektron valensi dari inti bermuatan positif (Anonim,2015).
2.
Ikatan Hidrogen
Menurut Rahmi (2011), ikatan hidrogen
merupakan ikatan yang terjadi akibat gaya tarik antarmolekul antara dua muatan
listrik parsial dengan polaritas yang berlawanan. Ikatan hidrogen seperti
interaksi dipol-dipol dari Van der Waals. Perbedaannya adalah muatan parsial
positifnya berasal dari sebuah atom hidrogen dalam sebuah molekul. Sedangkan
muatan parsial negatifnya berasal dari sebuah molekul yang dibangun oleh atom
yang memiliki elektronegatifitas yang besar, seperti atom Flor (F), Oksigen
(O), Nitrogen (N), Belerang (S) dan Posfor (P). Adanya ikatan hidroen ternyata
mempengaruhi sifat fisik dari zat yang berpengaruh terhadap titik leleh, titik
didih, dan kalor penguapan. Pada gambar dibawah ini ditunjukkan pengaruh ikatan
hydrogen terhadap titik didih dari senyawa hydrogen.
3.
Gaya Van Der Waals
Gaya van der Waals dalam ilmu kimia merujuk
pada salah satu jenis gaya antara molekul. Istilah ini pada awalnya merujuk pada semua jenis
gaya antar molekul, dan hingga saat ini masih kadang digunakan dalam pengertian
tersebut, tetapi saat ini lebih umum merujuk pada gaya-gaya yang timbul dari polarisasimolekul menjadi dipol. Hal ini
mencakup gaya yang timbul dari dipol tetap (gaya Keesom),
dipol rotasi atau bebas (gaya Debye)
serta pergeseran distribusi awan elektron (gaya London).Nama
gaya ini diambil dari nama kimiawan Belanda Johannes van der Waals,
yang pertama kali mencatat jenis gaya ini. Potensial Lennard-Jones sering digunakan sebagai model
hampiran untuk gaya van der Waals sebagai fungsi dari waktu..
Interaksi van der Waals teramati pada gas mulia, yang amat stabil
dan cenderung tak berinteraksi. Hal ini menjelaskan sulitnya gas mulia untuk
mengembun. Tetapi, makin besar ukuran atom gas mulia (makin banyak elektronnya)
makin mudah gas tersebut berubah menjadi cairan. Gas mempunyal sifat bentuk dan
volumenya dapat berubah sesuai tempatnya. Jarak antara molekul-molekul gas
relatif jauh dan gaya tarik menariknya sangat lemah. Pada penurunan suhu, fasa
gas dapat berubah menjadi fasa cair atau padat. Pada keadaan ini jarak antara molekul-molekulnya
menjadi lebih dekat dan gaya tarik menariknya relatif lebih kuat. Gaya tarik
menarik antara molekul-molekul yang berdekatan inidisebut gaya Van der walls. Gaya
van der waals : gaya tarik di antara atom atau molekul, gaya ini jauh lebih lemah
dibandingkan gaya yang timbul karena ikatan valensi dan besarnya ialah 10-7 kali
jarak antara atom-atom atau molekul-molekul. Gaya ini menyebabkan sifat tak
ideal pada gas dan menimbulkan energi kisi pada kristal molekular (Yunan,2012).
4.
Polarizabilitas
Gaya tarik-menarik dipol sesaat-dipol terimbas adalah
gaya tarik-menarik antar molekul dalam zat yang non polar. Fakta menunjukkan
bahwa zat dengan molekul nonpolar dapat dicairkan. Proses pengembunan hanya
dapat terjadi jika gaya antarmolekul mampu menyatukan molekul-molekul dalam gas
menjadi fase cair. Pada waktu membahas struktur atom, kita mengacu pada
peluang untuk menemukanelektron di daerah tertentu. Elektron senantiasa
bergerak dalam orbital. Perpindahan elektron dari suatu daerah ke daerah
lainnya menyebabkan suatu molekul yang secara normal bersifat nonpolar menjadi
polar sesaat, sehingga terbentuk suatu dipol sesaat. Dipol yang terbentuk
dengan cara ini disebut dipol sesaat karena dipol itu dapat merubah milyaran
kali dalam satu detik. Pada saat berikutnya, dipol ini dapat hilang atau bahkan
berbalik arahnya. Hasilnya adalah suatu gaya tarrik-menarik antarmolekul yang
lemah
Kemudian suatu molekul untuk membentuk dipol
sesaat atau untuk mengimbas suatu dipol disebut polarisabilitas. Selain efek
polarisasi, gaya tarik antar molekul juga dipengaruhi oleh area kontak
antarmolekul (Wahyu,2012).
5.
Gugus Fungsi
Gugus fungsi mengacu pada atom tertentu yang
terikat dalam susunan tertentu yang memberikan sifat fisik dan kimia tertentu
senyawa. Gugus fungsi adalah sekelompok atom yang bertanggung jawab untuk
reaksi karakteristik senyawa (Anonim,2012).
6. Efek Induksi
Jika
atom karbon terikat pada klorin dan ia sendiri berikatan pada atom karbon
selanjutnya, efek induksi dapat diteruskan pada karbon tetangganya. Akibat dari
pengaruh atom klorin, electron pada ikatan karbon klorin didermakan sebagian ke
klorin, sehingga menyebabkan C1 sedikit kekurangan electron. Keadaan C1 ini
menyebabkan C2 mesti mendermakan juga sebagian elektronnya pada ikatan C2
dengan C1 agar menutupi kekurangan electron di C1. Begitu seterusnya. Namun,
efek ini dapat hilang pada suatu ikatan jenuh (ikatan rangkap), efek induktif
ini juga semakin mengecil jika melewati C2. Pengaruh distribusi electron pada
ikatan sigma ini dikenal sebagai efek induksi. Sebagai perbandingan relatifitas
efek induksi, kita memilih atom hydrogen sebagai molekul standarnya, misalnya
CR3-H (Firdaus,2009).
7. Resonansi
Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion poliatomik
tertentu dimana ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu struktur Lewis.
Struktur molekul atau ion yang mempunyai delokaliasi elektron disebut dengan
struktur resonansi (Asyanto,2014).
Resonansi
dalam kimia diberi simbol garis dengan dua arah panah (↔). Perhatikan contoh
resonansi ozon (O3) berikut ini:
Pada
ozon, terdapat perpindahan elektron antar inti yang dijelaskan dengan anak
panah. Perhatikan contoh berikut:
8.
Hiperkonjugasi
Merupakan delokalisasi yang
melibatkan elektron σ. Hiperkonjugasi di atas dapat dipandang sebagai overlap
antara orbital σ ikatan C-H dengan orbital π ikatan C=C, analog dengan overlap
π-π. Hiperkonjugasi disebut juga resonansi tanpa ikatan. Secara singkat efek
hiperkonjugasi merupakan perubahan dari suatu ikatan C-H menjadi ikatan C=C
atau C≡C oleh Hα. Hiperkonjugasi dapat meningkatakan kestabilan molekul dengan
semakin banyaknya Hα maka suatu molekul tersebut akan semakin stabil.
Contoh:
Jika suatu karbon yang mengikat atom hydrogen
dan terikat pada atom tak jenuh atau pada satu atom yang mempunyai orbital
bukan ikatan maka untuknya dapat dituliskan bentuk kanonik seperti diatas. Di
dalam bentuk kanonik seperti itu sama sekali tidak ada ikatan antara karbon
dengan ion hidrogen, dan resonansi seperti itu disebut resonansi tanpa ikatan.
Hidrogen tidak pergi (karena resonansi tersebut bukanlah suatu hal yang nyata
melainkan hanya bentuk kanonik yang berkontribusi ke struktur molekul nyata).
Efek struktur diatas pada molekul nyata adalah elektron dalam C-H
lebih dekat ke karbon daripada jika struktur diatas tidak
berkontribusi (Anonim,2013).
9. Tautomeri
Suatu senyawa karbonil dengan suatu hidrogen alfa yang
bersifat asam, dapat berada dalam dua bentuk yang disebut tautomer : suatu
tautomer keto dan sebuah tautomer enol. Tautomer adalah isomer-isomer yang berbeda satu dengan yang
lainnya hanya pada posisi ikatan rangkap dan sebuah atom hidrogen berhubungan.
Tautomer keto suatu senyawa karbonil mempunyai struktur karbonil seperti
diharapkan. Tautomer enol
(dari –ena+-ol) yang merupakan suatu alcohol vinilik, terbentuk
dengan serah-terima sebuah hidrogen asam dari karbon α ke oksigen karbonil.
Karena atom hidrogen berada dalam posisi yang berlainan, kedua bentuk
tautometrik ini bukanlah struktur-resonansi, melainkan dua struktur berlainan
yang berada dalam kesetimbangan. (harus diingat bahwa struktur-struktur
resonansi berbeda hanya dalam posisi elektron)
Tatomeri dapat mempengaruhi kereaktifan suatu senyawa.
Suatu pengecualian terhadap sifat keton yang tidak mudah teroksidasi, ialah
oksidasi keton yang memiliki sekurang-kurangnya suatu hidrogen alfa. Suatu
keton yang dapat menjalani tautomeri dapat dioksidasi oleh zat-pengoksidasi
kuat pada ikatan rangkap karbon-karbon (dari) tautomer enolnya. Rendemen reaksi
ini tidak digunakan untuk kerja sinetik, tetapi sering digunakan dalam
penuturan struktur (Anonim,2013).
10. Regangan Ruang
Regangan Ruang muncul pada
tahun 1885 seorang ahli kimia jerman, Adolf Von Baeyer mangemukakan
senyawa-senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Menurut Baeyer semua
senyawa siklik (kecuali siklopetana) mengalami regangan karena terjadinya
penyimpangan dari sudut ikatan tetrahedal. Makin besar penyimpangan dari sudut
iaktan tetrahedalmakin besar ragangannya, yang berakibat makin reaktif pula.
Akibatnya sikli propana yang mempunyai sudut ikatan 60 dan siklo butana 90
lebih reaktif dari pada propana dan butana. Menurut baeyer siklo prapana adalah
sistem yang paling stabil karena sudut ikatannya 108, yang hampir sama dengan
sudut tetrahedal dan kemudian reaktifitasnya maningkat lagi mulai siklo
hetsana. Namun teori Baeyer tidak seluruhnya benar, karena kenyataan bahwa
siklo heksana dan cincin yang lebih besar tidak lebih reaktif dari siklo
petana. Siklo heksana ternyata bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan
120 melinkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109, yang
berarti hampir sama dengan sudut tetrahedal (Mutirakhela,2013).
SUMBER REFERENSI
Anonim.2015.http://budisma.net/2015/03/pengertian-elektronegativitas-dan-bilangan-oksidasi.html [Diakses pada 6 November 2016]
Anonim.2013. Gaya Van der Waals. (Online).http://kreatifitasbelajar.blogspot.co.id/2013/05/bismut.html [Diakses pada 5 November 2016]
Anonim, 2013. http://gigihkurniawan.blogspot.co.id/2013/11/Resonansi-Konjugasi-Hiperkonjugasi.html [Diakses pada 7 November 2016]
Anonim.2012.http://ilmualam.net/pengertian-gugus-fungsi.html [Diakses pada 6 November 2016]
Asyanto,I.2014.Resonansi.(Online). http://irwanda132.blogspot.co.id/2014/02/resonansi [Diakses pada 7 November 2016]
Firdaus.2009.Kimia Organik Fisik .Makasar:
UNHAS
Mutirakhela.2013.Senyawa Hidrokarbon.(Online). http://zulfamutyrakhela.blogspot.co.id/. [Diakses pada 7 Nove,ber 2016]
Rahmi.2011. http://rahmiatkins.blogspot.co.id/2011/12/ikatan-hidrogen.html [Diakses pada 6 November 2016]
Sitorus,M.2013.Kimia Organik Fisik.Yogyakarta : Graha Ilmu.
Wahyu.2011.https://annisawahyufitriyanti.wordpress.com/kimia/gaya-tarik-antar-molekul/ [Diakses pada 5 November 2016]
Yunan.2012.http://yunanchemistry.blogspot.co.id/2012/07/bab-i-pendahuluan.html [Diakses pada 7 November 2016]
Terimakasih atas materinya, sungguh bermanfaat..
BalasHapusSaya hendak bertanya, bagaimana sifat keasaman Keto dan Enol serta kestabilan senyawanya ya? Trmksh
Kuantitas relative enol versus keto dalam suatu cairan murni dapat diperkirakan dengan spektroskopi inframerah atau nmr. Aseton terutama ada dalamketo (99,99% menurut prosedur titrasi khusus). Kebanyakan aldehida dan keton yang sederhana juga terutama ada dalam bentuk keto; tetapi, 2,4-pentanadion terdiri dari 80% enol. Bentuk enol tidak hanya memiliki ikatan rangkap berkonjugasi, yang sedikit menambah kestabilan, tetapi juga memiliki susunan yang sedemikian rupa sehingga mmemungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen internal, yang membantu menstabilkan tautomer ini.
Hapusterimakasih materinya
BalasHapussaya ingin bertanya, untuk polarisabilitas itu pengaruhnya terhadap struktur senyawa bagaimana ya? saya belum memahami dair materinya terimakasih
Polarisabilitas adalah kemudahan suatu molekul untuk membentuk dipol sesaat atau untuk mengimbas suatu molekul. Gaya tarik dipol-dipol terjadi karena molekul yang sebaran muatannya tidak simetris bersifat polar dan mempunyai dua ujung yang berbeda muatan
Hapusterimakasih atas penjelasannya. saya ingin bertanya, bagaimana kita dapat mengetahui spesifikasi suatu senyawa tersebut mengalami efek induksi, resonansi, mesomeri, atau hiperkonjugasi. mohon dapat lebih diperjelas perbedaan yang signifikasn terhadap pola-pola tersebut terimakasih :)
BalasHapusUntuk mengalami efek induksi karena adanya gugus fungsi keelektronegatifan nya tinggi, untuk mengalami mesomeri yaitu perpindahan ikatan rangkap sehingga hanya berbeda strukturnya
BalasHapusterimakasih penjelasannya gan, saya ingin menanyakan apasih polarisabilitas itu, kok bisa terjadi ya dalam suatu senyawa, kalo udah terjadi bagaimana kecenderungan sifat senyawanya?
BalasHapusTerimakasih untuk materinya, saya mau bertanya Bagaimana terjadinya mekanisme gaya london?
BalasHapusMekanisme terbentuknya gaya London pada unsur atau senyawa non polar yang partikelnya berupa molekul.
HapusDua molekul non polar. Di dalam kedua molekul tersebut, elekron-elektron tiada henti-hentinya bergerak, terdistribusi secara simetris di dalam molekul. Akan tetapi menurut teori kebolehjadian, ada saatnya dimana elektron-elektron dapat terkonsentrasi di satu sisi dari molekul. Hal ini menyebabkan kerapatan elektron molekul menjadi terdistribusi tidak merata, terjadi pengkutuban atau pembentukan dipol. Dipol ini disebut dengan dipol sesaat. Sisi bermuatan parsial negatif (d-) dari dipol sesaat akan mempengaruhi kerapatan elektron dari molekul terdekatnya. Akibatnya molekul tersebut akan memiliki dipol yang disebut dipol terimbas. Adanya dipol sesaat dan dipol terimbas ini memungkinkan terbentuknya ikatan antar kedua molekul. Ikatan ini dinamakan gaya tarik-menarik dipol sesaat-dipol terimbas atau gaya London.
Gaya tarik-menarik antar kedua dipol di atas hanya berlangsung sesaat. Hal ini dikarenakan dipol sesaat dan dipol terimbas “muncul”dan hilang mengikuti fluktuasi kerapatan elektron. Di lain waktu, dipol sesaat dan dipol eimbas akan muncul lagi dengan orientasi berbeda, yang menghasilkan gaya tarik menarik baru yang juga sesaat. Secara keseluruhan, gaya tarik-menarik dipol sesaat-dipol terimbas relatif lemah karena bersifat sesaat dan tidak terus menerus.
Hi, Lerry Silalahi.
BalasHapusTerima kasih atas sajian materiny.
Saya bingung dalam beberapa hal, tapi yang ingin saya tanyakan, bagaimana regangan bisa mempengaruhi reaktifitas suatu senyawa? Mekanisme prosesnya bagaimana?
Mohon jawabannya, terima kasih.
Terimakasih atas penjelasannya. saya ingin bertanya, berdasarkan penjelasan yang saudara paparkan diatas, mengapa gaya van der waals dapat menyebabkan sifat tak ideal pada gas dan menimbulkan energi kisi pada kristal molekular? mohon dijelaskan.
BalasHapusTerima Kasih atas penjelasannya,saya ingin bertanya,dapatkah anda menjelaskan apa yang mempengaruhi semua senyawa siklik hingga mengalami regangan ruang? terima kasih
BalasHapusTerima kasih infonya.. sangat bermanfaat..
BalasHapusTerimakasih infonya, sangat bermanfaat
BalasHapusTerimakasih atas informasinya, saya jadi bisa lebih mengerti karena contoh yang diberikan mudah dimengerti.
BalasHapusTerima kasih atas materinya. Saya ingin bertanya apabila tanpa mempertimbangkan hiperkonjugasi, berapa jumlah struktur resonansi yang dapat digambarkan untuk molekul CH2=CH-CH2+ ? terima kasih
BalasHapusTerimakasih atas materinya.sunguh bermanfaat karena materi yang di sampaikan mudah di mengerti dan penulisanya pun padat dan merangkum keseluruhan
BalasHapusSaya mau bertanya
Apakah besi yang mengalami perkaratan termasuk gugus fungsi?
Terimakasih