REGANGAN RUANG

      Regangan ruang merupakan studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya sehingga dapat diketahui besarnya regangan pada struktur senyawa kimiayang menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik  ataupun non siklik dari senyawa kimia tersebut. Regangan Ruang muncul pada tahun 1885 seorang ahli kimia jerman, Adolf Von Baeyer mangemukakan senyawa-senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Menurut Baeyer semua senyawa siklik (kecuali siklopetana) mengalami regangan karena terjadinya penyimpangan dari sudut ikatan tetrahedal. Makin besar penyimpangan dari sudut iaktan tetrahedalmakin besar ragangannya, yang berakibat makin reaktif pula.

         Sikloalkana merupakan salah satu tipe alkana yang mempunyai satu atau lebih cincin atom karbon pada struktur kimia molekulnya. Bentuk sikloalkana adalah cincin tertutup (alisiklik dan mempunyai ikatan tunggal (jenuh). Rumus umum sikloalkana adalah C_nH_2n dimana n adalah jumlah atom C. Sedangkan rumus sikloalkana dengan jumlah cincin adalah C_nH_2(n+1+g) dimana n adalah jumlah atom C dan g adalah jumlah cincin dalam molekul. Berikut data tabel data mengenai regangan ruang pada sikloalkana :

Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan baeyer”. Menurutnya, senyawa siklik seperti sikloalkana membentuk cincin – cincin datar kecuali siklopentana semua senyawa siklik menderita terikan (tegang karena tidak leluasa), karena sudut ikatan mereka menyimpang dari sudut tetrahedral 109.5^o.     

Karena sudut cincin yang luar biasa kecil, maka siklopropana dan siklobutana lebih reaktif daripada alkana rantai terbuka. Sedangkan siklopentana merupakan sistem cincin yang paling stabil karena sudut ikatannya paling dekat dengan sudut tetrahedral Siklo heksana ternyata bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120^o melainkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109^o, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedal.

Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi, yaitu sebagai berikut :

 

      Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana adalah bentuk kursi setiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar Hidrogen ini disebut  hidrogen ekuatorial. Sedangkan hidrogen yang tegak lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial. setiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial satu hidrogen aksial. ikatan atom hidrogen pada suatu sikloheksana digantikan oleh suatu substituent, maka bentuk ekuatorial yang paling disukai karena bentuk ini merupakan bentuk paling stabil.

     Pada senyawa sikloalkana yang bersifat alisiklik dikenal 3 macam tegangan, yaitu sebagai berikut :

1. Tegangan sudut karena sudut dalam lingkar berbeda 109,5^o (sudut antara 2 tangan valensi pada atom C)

2. Tegangan karena ada penolakan antara atom-atom H yang letaknya berdekatan dan berhadapan

3. Tegangan karena ada penolakan antara atom-atom C yang letaknya berdekatan dan berhadapan

Berikut data mengenai sikloalkana :

     Dalam molekul senyawa cincin terbuka biasanya dapat memakai konformasi dimana H dan X adalah anti peri-plannar.Sifat anti peri-planar leaving grup menghendaki bahwa mereka menjadi 2 axial, terjadi jika konformasi yang lebih tinggi energinya. Hasil dengan metil dan neomentil klorida sangat mudah dapat diinterpretasikan pada dasar ini. Metil klorida mempunyai 2 bentuk konformasi kursi, 2 dan 3. Konformasi kursi lebih stabil pada neomentil klorida adalah 4. Dimana Cl adalah axial dan ada hydrogen axial pada kedua C₂ dan C_4. 

Referensi

Arsyad, M. Natsir,2001,Kamus Lengkap Kimia,Gramedia:Jakarta

Morrison, R.T. dan Boyd, R. N.,1992,Organic Chemistry,Sixth Edition,New York : Prentice Hal Inc.

Parlan. 2003. Kimia Organik I. Universitas Negeri Malang.

R.J.Fessenden, J.S. Fessenden/A. Hadyana Pudjaatmaka.1986.Kimia Organik. terjemahan dari Organic Chemistry,3rd Edition.Erlangga:Jakarta.