Selasa, 11 April 2017

Pendahuluan dan Gugus Pelindung

Halo semua! Selamat datang di Blog saya yaitu Chemistry Squad! Kali ini saya akan menyampaikan beberapa materi tentang Kimia Organik Sintesis. Apa itu Kimia Organik Sintesis? Eits tahan dulu, teman-teman akan mengetahuinya kok setelah membaca blog ini. Nah silahkan dibaca ya, jangan lupa tinggalkan komentar ataupun pertanyaan kalau ada yang masih bingung, akan saya jawab kok. Here it comes (^0^)/

 Pengertian Sintesis Organik
Apa itu sintesis organik?  Sintesis kimia adalah suatu proses yang dapat direproduksi selama kondisi yang diperlukan terpenuhi, atau merupakan proses pembuatan suatu senyawa orgaanik yang melibatkan suatu proses tertentu dimulai dengan pemilihan senyawa kimia yang disebut reaktan atau material start. Beberapa reaksi membutuhkan prosedur tertentu sebelum menghasilkan produk yang diinginkan. Jumlah produk yang dihasilkan dalam suatu sintesis kimia dikenal dengan istilah perolehan reaksi (dalam bahasa Inggris dikenal dengan istilah yield).
Di laboratorium kimia organik tentu saja seorang ahli kimia organik sintetik sangat intens melakukan penelitian semisintetik. Demikian juga halnya ahli kimia indutri telah banyak menghasilkan produk sintetik seperti berbagai surfaktan, pupuk kimia, bahan-bahan farmasi, polimer (aneka plastik), zat warna, pestisida, bahan pewangi dan parfum, deterjen dan berbagai bahan desinfektan dan lain-lain.Pedoman yang sangat penting untuk mencipta suatu sintesis dengan pendekatan diskoneksi adalah dua hal sebagai berikut :
1. Analisis
a.Mengenal gugus fungsional dan molekul target (MT)
b.Melakukan diskoneksi dengan metode yang berhubungan dengan reaksi-reaksi yang mungkin
c.Memastikan bahwa reagen pereaksi hasil pemutusan (sinton) tersedia sebagai starting material
2. Sintesis
a. Membuat rencana berdasarkan analisis starting material dan konsisi sintesis
b. Bila tidak berhasil dalam sintesa dilakukan pengkajian ulang analisis.
         Dengan memperhatikan hal-hal diatas, maka proses pembuatan senyawa kimia tertentu dapat dilakukan namun harus tetap memperhatikan proses-proses yang menunjang reaksi sintesisnya.
Dalam sintesis organic, kemoselektivitas menjadi masalah yang sering kali kita jumpai. Kemoselektivitas adalah pilihan untuk mereaksikan salah satu gugus fungsional dari dua gugus yang berada pada satu molekul. Hal ini dapat dilihat jika pada molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus fungsi yang reaktif padahal kita hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus yang bereaksi. Salah satu cara mengatasinya dengan menggunakan gugus pelindung.
Apa itu gugus pelindung? Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi.
Syarat pemilihan gugus pelindung adalah sebagai berikut:
1.Mudah dimasukkan dan dihilangkan
2.Tahan terhadap reagen yag akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi
3.Stabil dan hanya akan bereaksi dnegan pereaksi khusus untuk mengembalikan gugus fungsi aslinya
4.Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.
Gugus pelindung itu banyak jenis-jenisnya, dan digunakan pada reaksi-reaksi kimia tertentu. Sehingga kita harus memahami sifat-sifat dari gugus pelindung itu sendiri. Jenis-jenis gugus pelindung dapat dilihat pada tabel berikut.                                                                          Tabel 1. Jenis-jenis gugus pelindung

Baiklah, sampai disini dulu materi tentang gugus pelindungnya, untuk materi lebih lanjut jangan lupa selalu kunjungi blog ini ya, karena akan di update setiap minggunya dengan materi-materi yang akan menambah pengetahuan teman-teman. Oh ya, jangan lupa tinggalkan komentar ya, baik itu pertanyaan ataupun saran yang berguna untuk perbaikan blog ini. Bila teman-teman masih penasaran tentang gugus pelindung lebih lengkap, teman-teman dapat mencarinya di sumber-sumber berikut yang author gunakan sebagai sumber pustaka. Terimakasih ya atas kunjungannya! See you next week!

Referensi :
Sitorus, Marham. 2008. Kimia Organik Fisik. Graha Ilmu. Yogyakarta.
Warren, Stuart. 1981. Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi. Yogyakarta: Gadjah Mada. University Press.

55 komentar:

  1. Terimakasih atas pemaparanny. Saya ingin bertanya di penjelasan saudara ada menyebutkan mengenai deproteksi, nah bagaimana cara deproteksi nya ya? Mohon dijelaskan, terimakasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi. Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena:
      1. Solvolisis dasar à Penguraian oleh pelarut
      contoh: Hidrolisis, Alkoholisis
      2. Hidrogenolisis
      3. Logam berat
      4. Ion fluoride
      5. Fotolitik
      6. Asam / basa
      7. Elektrolisis
      8. Eliminasi reduktif
      9. β – eliminasi
      10. Oksidasi
      11. Substitusi nukleofilik
      12. Katalisis logam transisi
      13. Enzim

      Hapus
  2. Bisakah saudara menjelaskan mekanisme reaksi untuk gugus pelindung pada keton?
    Terima kasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Maaf mba Mahra, untuk saat ini saya belum bisa menjelaskan mekanismenya berhubung tidak dapat mencantumkan gambar di kotak komentar. Terimakasih

      Hapus
  3. Salah satu syarat pemilihan gugus pelindung adalah kemudahannya untuk dimasukkan dan dihilangkan, bisakah saudara jelaskan bagaimana proses penghilangannya??jika ada sertakan contohnyaa
    Mohon penjelasannya

    BalasHapus
    Balasan
    1. Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena:
      1. Solvolisis dasar Penguraian oleh pelarut
      contoh: Hidrolisis, Alkoholisis
      2. Hidrogenolisis
      3. Logam berat
      4. Ion fluoride
      5. Fotolitik
      6. Asam / basa
      7. Elektrolisis
      8. Eliminasi reduktif
      9. β – eliminasi
      10. Oksidasi
      11. Substitusi nukleofilik
      12. Katalisis logam transisi
      13. Enzim

      Hapus
  4. Saudara lerry, saya mau tanya kalau dalam satu senyawa ada dua jenis gugus fungsi berbeda yang hendak dilindungi, bagaimana kita menentukan gugus fungsi yang mana yang harus dilindungi terlebih dahulu? Mohon dijawab ya

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudara Imam, hal tersebut dapat dilihat dari kereaktifan gugus fungsi pada senyawa tersebut. Terimakasih

      Hapus
  5. Halo sdr lerry, jelaskan mekanisme perlindungan gugus pelindung serta hubungan kelektronegativitas nya terimakasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Untuk mekanisme mungkin akan dijelaskan pada materi blog berikutnya. Untuk keelektronegatifan itu akan mempengaruhi kereaktifan dari gugus pelindung itu sendiri sehingga dapat mudah di gunakan untuk melindungi suatu gugus fungsi. Terimakasih

      Hapus
  6. Apakah gugus yang ingin dilindungi hanya punya satu gugus pelindung yang spesifik atau bisa berbagai gugus yang sesuai?jelaskan secara singkat!

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudari Lusi, untuk gugus pelindung sebaiknya harus sesuai dengan gugus fungsi yang hendak dilindungi, karena dipengaruhi oleh kereaktifan nya sendiri. Terimakasih

      Hapus
  7. bisakah anda menjelaskan apakah gugus pelindung dapat mempengaruhi hasil reaksi apabila berlebih atau terlalu sedikit?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudari Yuli, Semua yang berlebihan ataupun kekurangan tidak akan baik. Dalam pemberian gugus pelindung harus sesuai dengan jumlah reaktan dan jumlah produk yang ingin dihasilkan. Terimakasih

      Hapus
  8. saya ingin bertanya apakah pentingnya mempelajari gugus pelindung dalam kimia organik sintesis?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah, gugus pelindung sangat penting dalam reaksi sintesis untuk mensintesis senyawa dengan gugus fungsi tertentu yang tidak ingin diubah selama proses sintesis

      Hapus
  9. Saya ingin bertanya, mengapa setiap gugus fungsi memiliki gugus pelindung yang berbeda, sedangkan mereka memiliki kereaktifan yang berbeda.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudara Frandi, sebenarnya hal tersebut dipengaruhi oleh kereaktifan gugus fungsi iti sendiri. Sehingga memiliki reaksi spesifik hanya pada gugus pelindung terntentu agar kita dapat menghendaki gugus fungsi mana yg hendak dilindungi

      Hapus
  10. Kapan dikatakan suatu Gugus pelindung amina?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudari Wanda, dikatakan gugus pelindung amina apabila mengandung gugus amina, amida. Uretan dan flalimida. Terimakasih ya

      Hapus
  11. Bagaimana pengaruh pH dari gugus pelindung yang digunakan terhadap gugus yang ingin dilindungi? jelaskan secara singkat!
    Terima kasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudari Lili, untuk pH dapat mempengaruhi suatu reaksi perlindungan gugus fungsi. Sehingga dapat dikondisikan dengan penggunaan pelarut dan katalis yang sesuai dengan sifat ataupun karakteristik gugus pelindung yang digunakan. Terimakasih

      Hapus
  12. kira-kira kerja dari gugus pelindung dipengaruhi oleh faktor-faktor tertentu gak? Mohon dijawab ya

    BalasHapus
    Balasan
    1. Terimakasih saudari Tiara, untuk faktor yang mempengaruhi yaitu tingkat keasaman / kebasaan senyawa yg hendak disintesis, letak gugus fungsi yang hendak dilindungi apakah primer, sekunder dan tersier. Selain itu juga dipengaruh oleh jenis senyawa yang hendak disintesis. Terimakasih

      Hapus
  13. mengapa gugus pelindung sangat diperlukan dalam sintesis senyawa organik. dapatkan gugus pelindung kita temui langsung dalam laboratorium? atau harus mensintesisnya dulu? mohon penjelasannya. terimakasih.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudari Yuni, gugus pelindung dibutuhkan karena gugus fungsi dalam suatu senyawa yg hendak disintesis bersifat reaktif, sehingga digunakan gugus pelindung untuk mempermudah proses sintesis. Untuk gugus pelindung dapat dijumpai di laboratorium. Terimakasih

      Hapus
  14. bisakah selain gugus fungsi menjadi gugus pelindung?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudari eka. suatu gugus fungsi dapat dijadika sebagai gugus pelindung, asalkan memenuhi syarat-syarat sebagai gugus pelindung. syarat nya antara lain

      Mudah dimasukkan dan mudah dihilangkan
      Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi
      Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengembalikan gugus fungsi
      Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus. Terimakasih

      Hapus
  15. adakah penerapan gugus pelindung dalam kehidupan sehari-hari? iika ada berikan contohnya!

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudar Aulia, penerapan gugus pelindung adalah pada kegiatan industri obat ataupun suplemen. Dimana perusahaan membuat suatu senyawa dengan cara mensintesis yang tentunya membutuhkan gugus pelindung. Terimakasih

      Hapus
  16. Apa saja klasifikasi khusus yang terdapat pada gugus pelindung ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah mba Hana, Klasifikasinya dilihat dari kereaktifan nya sendiri dan kemampuannya dalam melindungi gugis fungsi tertentu. Terimakasih

      Hapus
  17. kenapa setiap gugus fungsi memiliki lebih dari 1 gugus pelindung???
    mohon penjelasanya..
    terimakasih :)

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudari Zulvia. Hal tersebut dikarenakan gugus fungsi terikat pada senyawa apa dan pada isomer posisi yang mana, juga dikarenakan sifat gugis pelindung yang spesifik sehingga diperlukan beberapa faktor untuk menggunakan suatu gugus pelindung. Terimakasih

      Hapus
  18. selamat malam, saya ingin bertanya bagaimana caranya apabila kita ingin menlindungi gugus fungsi yang spesifik. misalnya ada 1,2-hidroksi toluen, bagaimana jika kita hanya ingin melindungi gugus OH pada posisi metanya tanpa melindungi gugus hidroksi pada posisi ortonya? mohon penjelasannya. terima kasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah Saudara Firdaus, untuk pertanyaan tersebut saya mohon maaf belum bisa menjawab karena materi yang bersangkutan belum diperdalam. Mungkin saudara Firdaus dapat mencari di sumber uang digunakan author sebagai sumber pustaka. Terimakasih

      Hapus
  19. Bagaimana cara penghilangan gugus pelindung dengan cara katalisis logam transisi?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudari Rani, untuk penghilangan gugus pelindung dengan cara katalisis logam transisi akan dijelaskan pada materi berikutnya. Terimakasih

      Hapus
  20. bisakah anda jelaskan tentang Hidrogenolisis itu apa? terima kasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudari Nadya, Reaksi di mana ikatan diputuskan ketika hidrogen diadisi dikenal sebagai hidrogenolisis. Terimakasih

      Hapus
  21. setelah menggunakan gugus pelindung dalam sintesis senyawa organik. selanjutnya gugus pelindung ini dihilangkan dengan cara bagaimana ya?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudari Vegi, penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena:
      1. Solvolisis dasar Penguraian oleh pelarut
      contoh: Hidrolisis, Alkoholisis
      2. Hidrogenolisis
      3. Logam berat
      4. Ion fluoride
      5. Fotolitik
      6. Asam / basa
      7. Elektrolisis
      8. Eliminasi reduktif
      9. β – eliminasi
      10. Oksidasi
      11. Substitusi nukleofilik
      12. Katalisis logam transisi
      13. Enzim.
      Terimakasih

      Hapus
  22. apa pnyebab terjadinya kemoselektivitas? mohon penjelasanya..

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudaei Devi, Kemoselektivitas adalah pilihan untuk mereaksikan salah satu gugus fungsional dari dua gugus yang berada pada satu molekul. Hal ini dapat dilihat jika pada molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus fungsi yang reaktif padahal kita hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus yang bereaksi. Salah satu cara mengatasinya dengan menggunakan gugus pelindung.Terimakasih

      Hapus
  23. Bagaimana jika gugus pelindungnya tida stabil? Apa yang akan terjadi pada reaksi tersebut?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudari Defia, hal tersebut akan menyebabkan proses sintesis yang tidak tepat sehingga produk yang dihasilkan tidak sesuai. Oleh karena itu sebaiknya digunakan gugus pelindung uang benar-benar tepat dalam reaksi sintesis. Terimakasih

      Hapus
  24. Apa penyebabnya pada reaksi gugus pelindung metil eter itu susah untuk dihilangkan kecuali untuk fenol tolong jelaskan

    BalasHapus
    Balasan
    1. baiklah saudari Silvia Devi, Hal tersebut dapat terjadi karena karena metil eter dapat dihilangkan dengan asam, sedangkan fenol merupakan asam, dapat juga digunakan pereaksi lain seperti HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis, jadi tidak hanya fenol yang dapat menghilangkan metil ester.

      Hapus
  25. bagaimana cara memilih gugus pelindung yang baik ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah Bunda Nesya, cara memilih gugus pelindung yang baik adalah dengan melihat jenis gugus pelindung yang sesuai dengan gugus fungsi yang ingin dilindungi . terimakasih.

      Hapus
  26. Apakah gugus pelindung dapat terbaca pada IR?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Tentu saja tidak. Karena setelah penggunaan gugus pelindung dilakukan pemisahan gugus pelindung dari senyawa tersebut. Terimakasih

      Hapus
  27. bagaimana cara kita menentukan reagen yg digunakan?

    BalasHapus
    Balasan
    1. dapat dilakukan teknik sebagai berikut :
      ·Menggunakan metode sintesis yang bagaimana
      ·Melakukan sintesis/ pembuatannya
      ·Menentukan/identifikasi maupun karakterisasi apa benar sesuai dengan senyawa yang kita inginkan diawal.
      terimakasih

      Hapus
  28. mengapa pada senyawa yang mengandung gugus yang sama dan diproteksi, tetapi hanya 1 gugus yg bereaksi dengan reagen atau terputus dari senyawa nya ?

    BalasHapus