Halo teman-teman
semua! Baiklah bertemu lagi di blog Chemistry Squad. Nah kali ini saya ingin menambahkan
materi tentang sintesis total bahan alam agar teman-teman dapat memahami
sebenarnya bagaimana sih sintesis total dari senyawa alam itu dan apa kegunaan
serta syarat-syaratnya.
Sintesis total / total sintesis
merupakan sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari
molekul yang simpel (sederhana). Fungsi sintesis total ini adalah untuk menemukan jalur
yang lebih singkat untuk mendapatkan material target dalam suatu sintesis dan
dengan hasil rendemen yang diperoleh lebih banyak.
Sebelum ditemukan total sintesis masyarakat dulu , mengisolasi obat-obatan
dengan cara biasa yaitu seperti maserasi,ekstraksi dan lain-lain , namun senyawa
murni yang diperoleh hanya sedikit untuk mengatasi hal tersebut maka para
peniliti menggunakan metode total sintesis untuk mendapatkan hasil senyawa yang
diinginkan banyak . dengan menggunakan pendekatan struktur .
Sintesis total pertama senyawa organik dilakukan pada abad 19 oleh Kolbe
dengan berawal dari karbon dan sulfur ,yang diperlihatkan pada gambar berikut :
Pada tubuh urea
terbentuk melalui proses oksidasi yang terjadi pada hati. Eritrosit atau sel
darah merah yang sudah rusak (120 hari) dirombak menjadi haemo dan globin.
Selanjutnya haemo akan diubah menjadi zat warna empedu yaitu bilirubin dan
urobilin yang mengandung urea dan amonia yang akan keluar bersama urin dan
feses. Sedangkan pada pembuatan Pupuk urea dihasilkan sebagai produk
samping pengolahan gas alam atau pembakaran batu bara.
Beberapa strategi untuk melakukan total sintesis :
1. Ketersediaan
bahan yang akan digunakan
2. Menggunakan
metode sintesis yang bagaimana
3. Melakukan
sintesis/ pembuatannya
4. Menentukan/identifikasi
maupun karakterisasi apa benar sesuai dengan senyawa yang
kita inginkan diawal.
Tiga tantangan yang harus dipenuhi dalam merancang sebuah sintesis
untuk senyawa
tertentu:
1. Kerangka
atom karbon atau kerangka yang ditemukan di kompleks yangdiinginkan
harus
dirakit (disusun).
2. Gugus
fungsional yang menjadi ciri senyawa yangdiinginkan harus diperkenalkan atau
dirubah (difranformasikan) dari gugus lain pada posisiyang tepat,
3. Jika pusat
stereogenik muncul, mereka harus diperbaiki dengan cara yang tepat.
Lalu, apa pula itu Halogenasi?
Halogenasi diambil dari kata halogen yaitu
anggota golongan unsur yang sangat aktif, terdiri dari fluorin, bromin, iodin,
klorin, atau astatin, yang mempunyai sifat kimia sama. Sedangkan halogenasi tersebut merupakan
prosesnya yaitu pemasukan halogen ke dalam senyawa organik, baik secara
penambahan (adisi) maupun secara penggantian (substitusi). Halogenasi merupakan
reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada
senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin,
bromin dan iodin.
Secara umum, jenis reaksi halogenasi yang terjadi Adisi, Subtitusi,
Penggantian gugus (replacement).
A. Klorinasi : Reaksi langsung dengan gas khlorine
1. Contoh reaksi dengan HCl
· Reaksi dengan Natrium hypoklorit
· Khlorinasi dengan phosgen (COCl2) dan benzpotrikhlorida
(C6H5CCl3)
· Khlorinasi dengan thionylkhlorida (SOCl2)
2. Reaksi sandmeyer
3. Reaksi Gattermann
B. Brominasi
Reagen yang
digunakan bisa bromine, bromida, bromat dan garam alkali hipobromit. Br
larut
dalam air, namun untuk mendapatkan konsentrasi tinggi harus menggunakan pelarut
KBr.
C. Iodinasi
Ikatan yang
terjadi antara C-I lebih lemah dibandingkan dengan C-Cl dan C-BR, sehingga
reaksi iodinasi perlu senyawa lain sebagai media.
D. Flourinasi
Contoh : Reaksi
dengan Gas flourin (F2) , Asam flourida (HF), Garam alkali, Senyawa Diazo.
Pada reaksi flourinasi, baik adisi maupun subtitusi menghasilkan panas yang
sangat besar.
Secara umum
thermodinamika halogenisasi, energi ikatan makin menurun sesuai urutan
F-Cl-Br-I.
Baiklah, itulah
materi yang dapat author berikan tentang matreri tentang sintesis total senyawa
bahan alam terhalogenasi. Apabila teman-teman masih belum jelas, jangan segan
untuk bertanya pada kolom komentar ya. Atau teman-teman dapat memahami materi
dari sumber pustaka yang author gunakan. Sekian dulu untuk kali ini, jangan lupa
untuk terus mengunjungi blog Chemistry Squad ya, karena bakal di update tiap
minggunya. See you guys!
REFERENSI
https://id.wikipedia.org/wiki/Analisis_retrosintetist.
Treitler ,D.S , Reagents and
Strategies for the Total Synthesis of Halogenated Natural
Products, columbia
university.
senyawa apa saja yang dapat terhalogenasi dalam reaksi sintesis total tersebut ? terimakasih
BalasHapusSyarat halogenasi pada bahan alam yaitu :
Hapus- merupakan golongan unsur yang sangat aktif, terdiri dari fluorin, bromin, iodin, klorin, atau astatin, yang mempunyai sifat kimia sama.
- terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena.
Mengapa dalam sintesis taksol digunakan ligan kiral amina? Terimakasih
BalasHapusapakah semua senyawa bahan alam dapat disintesis total?
BalasHapusterimakasih
Baiklkah saudari Devi, semua bahan alam dapat disintesis selama bahan material start dan reagen yang sesuai tersedia dilaboratorium. terimakasih
HapusSaya ingin bertanya,berapa pH yang sesuai dalam mensintesis urea?
BalasHapusbaiklah saudara Frandi, dalam mensintesis urea pH yang disarankan adalah pH 3 sampai 7 karena pada rentang tersebut senyawa urea berada dalam keadaan optimal
HapusApakah ada reagen tertentu dalam proses sintesis organik senyawa bahan alam? atau sintesis tersebut terjadi secara alami seperti yang terjadi pada sintesis urea? Terima kasih
BalasHapusbaiklah saudari Indah, dalam sintesis urea reagen yang diperlukan adalah NH3 dan dilakukan pemanasan, untuk mekanismenya dapat dilihat pada materi blog saya sebelunya yaitu http://lerrysilalahi.blogspot.co.id/2017/04/total-sintesis-bahan-alam-reserpine.html . terimakasih
Hapussenyawa (±)-Reserpine membutuhkan 15 tahap, dsehingga tiap-tiap tahapnya digunakan katalis,mohon dijelaskan katalis semacama apa saja yang digunakan dalam sintesis tersebut?
BalasHapusBaiklah saudari Sri, untuk pembuatan senyawa (±)-Reserpine diperlukan reagen-reagen tertentu. untuk katalis yang digunakan adalah katalis basa, hal ini dapat dilihat dari mekanisme yang ada dijelaskan pada materi blog. terimakasih
Hapusapa sih syarat reagen yang dapat digunakan dalam sintesis totalsuatu senyawa tertentu?bagaimana spesifikasi nya? Terimakasih
BalasHapusUntuk mensintesis laurecin di lab , material stat apa yg kita gunakan .
BalasHapusbaiklah saudari Lili, untuk mensintesis senyawa Laurencin dapat disintesis dari material start seperti ketone 2 dan α-alkoxy amide. terimakasih
HapusBagaimana cara untuk menentukan dan memastikan produk sintesis yang akan dihasilkan pada Started material / Ketersediaan bahan?
BalasHapusBaiklah saudari Riska untuk memastikan Ketersediaan bahan yang akan digunakan dapat dilakukan teknik sebagai berikut :
Hapus·Menggunakan metode sintesis yang bagaimana
·Melakukan sintesis/ pembuatannya
·Menentukan/identifikasi maupun karakterisasi apa benar sesuai dengan senyawa yang kita inginkan diawal.
terimakasih
Adakah perbedaan khusus dari sintesis yang dilakukan terhadap senyawa bahan alam dengan sintesis organik lain yang non-bahan alam?
BalasHapusBaiklah saudari Herli, perbedaannya terletak pada material start dan reagen serta katalis yang diperlukan. untuk senyawa organik bahan alam, kita harus memastikan bahwa material start yang diperlukan tersedia dialam. Sintesis bahan alam tergolong sintesis kompleks dibandingkan senyawa organik biasa sehngga perlakuan nya pun lebih memerlukan tahap-tahap tertentu yang lebih panjang. terimakasih
HapusBagaimana pemilihan reagen dalam setiap tahapan sintesis reserpine?
BalasHapusBaiklah saudari Raja, untuk pemilihan reagen senyawa reserpine ini sebenarnya sama prinsipnya dengan pemilihan reagen senyawa bahan alam lain dan perlu memperhatikan hal-hal berikut
Hapus·Menggunakan metode sintesis yang bagaimana
·Melakukan sintesis/ pembuatannya
·Menentukan/identifikasi maupun karakterisasi apa benar sesuai dengan senyawa yang kita inginkan diawal.
terimakasih
Kenapa ya harus dilakukan total sintesis? Pengaruhnya apa jika tidak dilakukan total sintesis pada senyawa yg akan disintesis tersebut?
BalasHapusKegunaan sintesis total adalah untuk menghasilkan senyawa baru dengan menggunakan senyawa sederhana yang berada didalam laboratorium.misalnya dengan mengadakan penellitian terlebih dahulu terhadap tumbuh-tumbuhan yang mengandung senyawa yang dapat dijadikan sebagai obat-obatan dan lain-lain. setelah dilakukan penelitian terhadap tumbuhan tersebut dan didapatkan suatu senyawa yang bermanfaat sebagai obat-obatan barulah dapat dilakukan sintesa yang bertujuan untuk menemukan dan membuat senyawa yang menyerupai senyawa yang ditemukan dari suatu bahan alam dan tentunya dengan harga yang lebih murah dan dapat dimanfaatkan serta diaplikasikan ke masyarakat.
HapusContohnya :
Seperti sintesa senyawa turunan salisil amida yang digunakan untuk obat antikanker. Sedangkan yang berasal dari bahan alam telah ditemukan sebelumnya obat untuk antikanker pada daun cakar ayam.
apakah total sintesis dapat dilakukan pada senyawa yang bukan bahan alam ?
BalasHapusBaiklah saudari Silva, sintesis total dapat dilakukan pada senyawa bukan bahan alam selama material start dan reagen yang dibuthkan tersedia dilaboratorium. Terimakasih
HapusApa perbedaan antara sintesis bahan alam terhalogenasi dan yang tidak terhalogenasi?
BalasHapusprosesnya yaitu pemasukan halogen ke dalam senyawa organik, baik secara penambahan (adisi) maupun secara penggantian (substitusi). Halogenasi merupakan reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin.
HapusReagen apa yang sesuai untuk sintesis total senyawa terhalogenasi?
BalasHapusunsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin.
HapusApakah senyawa terhalogenasi? Berikan cth
BalasHapusHalogenasi merupakan reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin.
Hapusmengapa pada reaksi halogenasi flour menghasilkan panas ?
BalasHapusPada reaksi flourinasi, baik adisi maupun subtitusi menghasilkan panas yang sangat besar.
HapusSecara umum thermodinamika halogenisasi, energi ikatan makin menurun sesuai urutan
F-Cl-Br-I.
mengapa sintesis total perlu dilakukan pada senyawa organik ?
BalasHapus