Rabu, 19 April 2017

TOTAL SINTESIS BAHAN ALAM TERHALOGENASI

Halo teman-teman semua! Baiklah bertemu lagi di blog Chemistry Squad. Nah kali ini saya ingin menambahkan materi tentang sintesis total bahan alam agar teman-teman dapat memahami sebenarnya bagaimana sih sintesis total dari senyawa alam itu dan apa kegunaan serta syarat-syaratnya.
Sintesis total / total sintesis merupakan sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang simpel (sederhana). Fungsi sintesis total ini adalah untuk menemukan jalur yang lebih singkat untuk mendapatkan material target dalam suatu sintesis dan dengan hasil rendemen yang diperoleh lebih banyak.
Sebelum ditemukan total sintesis masyarakat dulu , mengisolasi obat-obatan dengan cara biasa yaitu seperti maserasi,ekstraksi dan lain-lain , namun senyawa murni yang diperoleh hanya sedikit untuk mengatasi hal tersebut maka para peniliti menggunakan metode total sintesis untuk mendapatkan hasil senyawa yang diinginkan banyak . dengan menggunakan pendekatan struktur .
Sintesis total pertama senyawa organik dilakukan pada abad 19 oleh Kolbe dengan berawal dari karbon dan sulfur ,yang diperlihatkan pada gambar berikut :



Pada tubuh urea terbentuk melalui proses oksidasi yang terjadi pada hati. Eritrosit atau sel darah merah yang sudah rusak (120 hari) dirombak menjadi haemo dan globin. Selanjutnya haemo akan diubah menjadi zat warna empedu yaitu bilirubin dan urobilin yang mengandung urea dan amonia yang akan keluar bersama urin dan feses. Sedangkan pada pembuatan Pupuk urea dihasilkan sebagai produk samping pengolahan gas alam atau pembakaran batu bara. 
Beberapa strategi untuk melakukan total sintesis :
1. Ketersediaan bahan yang akan digunakan
2. Menggunakan metode sintesis yang bagaimana
3. Melakukan sintesis/ pembuatannya
4. Menentukan/identifikasi maupun karakterisasi apa benar sesuai dengan senyawa yang   
    kita inginkan diawal. 
Tiga tantangan yang harus dipenuhi dalam merancang sebuah sintesis untuk senyawa 
tertentu:
1. Kerangka atom karbon atau kerangka yang ditemukan di kompleks yangdiinginkan
harus dirakit (disusun).
2. Gugus fungsional yang menjadi ciri senyawa yangdiinginkan harus diperkenalkan atau
dirubah (difranformasikan) dari gugus lain pada posisiyang tepat,
3. Jika pusat stereogenik muncul, mereka harus diperbaiki dengan cara yang tepat.

Lalu, apa pula itu Halogenasi?
Halogenasi diambil dari kata halogen yaitu anggota golongan unsur yang sangat aktif, terdiri dari fluorin, bromin, iodin, klorin, atau astatin, yang mempunyai sifat kimia sama. Sedangkan halogenasi tersebut merupakan prosesnya yaitu pemasukan halogen ke dalam senyawa organik, baik secara penambahan (adisi) maupun secara penggantian (substitusi). Halogenasi merupakan reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin.
Secara umum, jenis reaksi halogenasi yang terjadi Adisi, Subtitusi, Penggantian gugus (replacement).
A.  Klorinasi : Reaksi langsung dengan gas khlorine
1. Contoh reaksi dengan HCl 
· Reaksi dengan Natrium hypoklorit
· Khlorinasi dengan phosgen (COCl2) dan benzpotrikhlorida (C6H5CCl3)
· Khlorinasi dengan thionylkhlorida (SOCl2)
2. Reaksi sandmeyer
3. Reaksi Gattermann 
B.  Brominasi
Reagen yang digunakan bisa bromine, bromida, bromat dan garam alkali hipobromit. Br
larut dalam air, namun untuk mendapatkan konsentrasi tinggi harus menggunakan pelarut
KBr.
C.  Iodinasi
Ikatan yang terjadi antara C-I lebih lemah dibandingkan dengan C-Cl dan C-BR, sehingga
reaksi iodinasi perlu senyawa lain sebagai media.
D.  Flourinasi
Contoh : Reaksi dengan Gas flourin (F2) , Asam flourida (HF), Garam alkali, Senyawa Diazo.
Pada reaksi flourinasi, baik adisi maupun subtitusi menghasilkan panas yang sangat besar.
Secara umum thermodinamika halogenisasi, energi ikatan makin menurun sesuai urutan
F-Cl-Br-I.
Baiklah, itulah materi yang dapat author berikan tentang matreri tentang sintesis total senyawa bahan alam terhalogenasi. Apabila teman-teman masih belum jelas, jangan segan untuk bertanya pada kolom komentar ya. Atau teman-teman dapat memahami materi dari sumber pustaka yang author gunakan. Sekian dulu untuk kali ini, jangan lupa untuk terus mengunjungi blog Chemistry Squad ya, karena bakal di update tiap minggunya. See you guys!

REFERENSI
https://id.wikipedia.org/wiki/Analisis_retrosintetist.
Treitler ,D.S , Reagents and Strategies for the Total Synthesis of Halogenated Natural
Products, columbia university.
 





 









33 komentar:

  1. senyawa apa saja yang dapat terhalogenasi dalam reaksi sintesis total tersebut ? terimakasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Syarat halogenasi pada bahan alam yaitu :
      - merupakan golongan unsur yang sangat aktif, terdiri dari fluorin, bromin, iodin, klorin, atau astatin, yang mempunyai sifat kimia sama.
      - terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena.

      Hapus
  2. Mengapa dalam sintesis taksol digunakan ligan kiral amina? Terimakasih

    BalasHapus
  3. apakah semua senyawa bahan alam dapat disintesis total?
    terimakasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklkah saudari Devi, semua bahan alam dapat disintesis selama bahan material start dan reagen yang sesuai tersedia dilaboratorium. terimakasih

      Hapus
  4. Saya ingin bertanya,berapa pH yang sesuai dalam mensintesis urea?

    BalasHapus
    Balasan
    1. baiklah saudara Frandi, dalam mensintesis urea pH yang disarankan adalah pH 3 sampai 7 karena pada rentang tersebut senyawa urea berada dalam keadaan optimal

      Hapus
  5. Apakah ada reagen tertentu dalam proses sintesis organik senyawa bahan alam? atau sintesis tersebut terjadi secara alami seperti yang terjadi pada sintesis urea? Terima kasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. baiklah saudari Indah, dalam sintesis urea reagen yang diperlukan adalah NH3 dan dilakukan pemanasan, untuk mekanismenya dapat dilihat pada materi blog saya sebelunya yaitu http://lerrysilalahi.blogspot.co.id/2017/04/total-sintesis-bahan-alam-reserpine.html . terimakasih

      Hapus
  6. senyawa (±)-Reserpine membutuhkan 15 tahap, dsehingga tiap-tiap tahapnya digunakan katalis,mohon dijelaskan katalis semacama apa saja yang digunakan dalam sintesis tersebut?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudari Sri, untuk pembuatan senyawa (±)-Reserpine diperlukan reagen-reagen tertentu. untuk katalis yang digunakan adalah katalis basa, hal ini dapat dilihat dari mekanisme yang ada dijelaskan pada materi blog. terimakasih

      Hapus
  7. apa sih syarat reagen yang dapat digunakan dalam sintesis totalsuatu senyawa tertentu?bagaimana spesifikasi nya? Terimakasih

    BalasHapus
  8. Untuk mensintesis laurecin di lab , material stat apa yg kita gunakan .

    BalasHapus
    Balasan
    1. baiklah saudari Lili, untuk mensintesis senyawa Laurencin dapat disintesis dari material start seperti ketone 2 dan α-alkoxy amide. terimakasih

      Hapus
  9. Bagaimana cara untuk menentukan dan memastikan produk sintesis yang akan dihasilkan pada Started material / Ketersediaan bahan?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudari Riska untuk memastikan Ketersediaan bahan yang akan digunakan dapat dilakukan teknik sebagai berikut :
      ·Menggunakan metode sintesis yang bagaimana
      ·Melakukan sintesis/ pembuatannya
      ·Menentukan/identifikasi maupun karakterisasi apa benar sesuai dengan senyawa yang kita inginkan diawal.
      terimakasih

      Hapus
  10. Adakah perbedaan khusus dari sintesis yang dilakukan terhadap senyawa bahan alam dengan sintesis organik lain yang non-bahan alam?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudari Herli, perbedaannya terletak pada material start dan reagen serta katalis yang diperlukan. untuk senyawa organik bahan alam, kita harus memastikan bahwa material start yang diperlukan tersedia dialam. Sintesis bahan alam tergolong sintesis kompleks dibandingkan senyawa organik biasa sehngga perlakuan nya pun lebih memerlukan tahap-tahap tertentu yang lebih panjang. terimakasih

      Hapus
  11. Bagaimana pemilihan reagen dalam setiap tahapan sintesis reserpine?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudari Raja, untuk pemilihan reagen senyawa reserpine ini sebenarnya sama prinsipnya dengan pemilihan reagen senyawa bahan alam lain dan perlu memperhatikan hal-hal berikut
      ·Menggunakan metode sintesis yang bagaimana
      ·Melakukan sintesis/ pembuatannya
      ·Menentukan/identifikasi maupun karakterisasi apa benar sesuai dengan senyawa yang kita inginkan diawal.
      terimakasih

      Hapus
  12. Kenapa ya harus dilakukan total sintesis? Pengaruhnya apa jika tidak dilakukan total sintesis pada senyawa yg akan disintesis tersebut?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Kegunaan sintesis total adalah untuk menghasilkan senyawa baru dengan menggunakan senyawa sederhana yang berada didalam laboratorium.misalnya dengan mengadakan penellitian terlebih dahulu terhadap tumbuh-tumbuhan yang mengandung senyawa yang dapat dijadikan sebagai obat-obatan dan lain-lain. setelah dilakukan penelitian terhadap tumbuhan tersebut dan didapatkan suatu senyawa yang bermanfaat sebagai obat-obatan barulah dapat dilakukan sintesa yang bertujuan untuk menemukan dan membuat senyawa yang menyerupai senyawa yang ditemukan dari suatu bahan alam dan tentunya dengan harga yang lebih murah dan dapat dimanfaatkan serta diaplikasikan ke masyarakat.
      Contohnya :
      Seperti sintesa senyawa turunan salisil amida yang digunakan untuk obat antikanker. Sedangkan yang berasal dari bahan alam telah ditemukan sebelumnya obat untuk antikanker pada daun cakar ayam.

      Hapus
  13. apakah total sintesis dapat dilakukan pada senyawa yang bukan bahan alam ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah saudari Silva, sintesis total dapat dilakukan pada senyawa bukan bahan alam selama material start dan reagen yang dibuthkan tersedia dilaboratorium. Terimakasih

      Hapus
  14. Apa perbedaan antara sintesis bahan alam terhalogenasi dan yang tidak terhalogenasi?

    BalasHapus
    Balasan
    1. prosesnya yaitu pemasukan halogen ke dalam senyawa organik, baik secara penambahan (adisi) maupun secara penggantian (substitusi). Halogenasi merupakan reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin.

      Hapus
  15. Reagen apa yang sesuai untuk sintesis total senyawa terhalogenasi?

    BalasHapus
    Balasan
    1. unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin.

      Hapus
  16. Apakah senyawa terhalogenasi? Berikan cth

    BalasHapus
    Balasan
    1. Halogenasi merupakan reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin.

      Hapus
  17. mengapa pada reaksi halogenasi flour menghasilkan panas ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Pada reaksi flourinasi, baik adisi maupun subtitusi menghasilkan panas yang sangat besar.
      Secara umum thermodinamika halogenisasi, energi ikatan makin menurun sesuai urutan
      F-Cl-Br-I.

      Hapus
  18. mengapa sintesis total perlu dilakukan pada senyawa organik ?

    BalasHapus