Halo teman-teman
semua! Selamat datang kembali ke blog Chemistry Squad! Baiklah, untuk update
kali ini, saya akan membahas materi selanjutnya dari kimia organik sintesis yaitu
Total Sintesis dari produk alam Eusiderin. Apa itu Eusiderin?
Eusiderin merupakan senyawa
yang terdapat pada kayu Bulian (Eusideroxylon zwagerii T. et B). Bulian
(Eusideroxylon zwagerii T. et B)
sudah lama dimanfaatkan oleh masyarakat daerah
Jambi dan sekitarnya, dikarenakan ketahanannya yang sangat kuat terhadap perubahan
cuaca, air, serangan serangga dan cendawan.
Diduga ketahanan kayu bulian berkaitan
dengan adanya komponen kimia yang terkandung dalam kayu tersebut. Ialah Eusiderin K dan Eusiderin J adalah dua neolignans yang berasal dari
kulit kayu dan kelopak dari Licaria chrysophylla. Jenis produk alami yang mengandung cincin 1,4-benzodioxane ini memiliki sitotoksik, hepatopro-Tektif, dan aktivitas biologis lainnya.
Meskipun
banyak sintesis 1,4-benzodioxane neolignans telah dilaporkan, 4-6 sintesis
neolignan, 4-benzodioksana yang memiliki gugus aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi
belum dilaporkan, karena sangat sulit untuk disintesis. Unit C6-C3 dari gugus aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi. Di sini, kita mengembangkan rute sintetis yang mudah ke Eusiderin K dan Eusiderin J, di mana reaksi Raisen Rearrangement digunakan untuk suatu kelompok aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi dan 3,4 -dihy-droxy-5-methoxy aril group. Berikut mekanisme total sintesis dari senyawa Eusiderin tersebut.
Seperti ditunjukkan pada Skema 1, pyrogallol mudah diubah menjadi trimetil pirrogallol (2). Perlakuan 2 dengan ZnCl2 dan asam propionat memberikan 2,6-dimetoksi fenol (3) pada hasil 81 %.7 Senyawa 4, tersedia dalam hasil kuantitatif belakang dengan reaksi 3 dengan alil bromida, dikirim ke Claisen Rearrangement dalam Tabung tertutup untuk memberi (5) hasil> 99%. Senyawa 5 diolah dengan PdCl2 dalam metanol ke senyawa ff ord (6) pada yield 88%.
Reagen
dan Kondisi i: NaOH, (CH3) 2SO4, 98%; Ii: ZnCl2, asam propionat, refluks, 81%; Iii: K2CO3, Allyl bromida, 90%; Iv: Claisen
Rearrangement, 99%; V: PdCl2, Metanol, 88%; Vi: Na2B4O7 10H2O, K2CO3, (CH3) 2SO4,
85%; Vii: Ag2O, benzena/Aseton (5: 1, v / v), 40%; Viii: KOH, CH3I, aseton,
95%.
REFERENSI
Xiaobi
J., Wenxin G., Pingyan B., Xinfeng R dan Xinfu Pan. 2016. Total Synthesis Of (±)-Eusiderin K And
(±)-Eusiderin J. Journal for Rapid communication
of Synthetic Organic Chemistry. Vol 31:6,
861-867.
Badariah.
2013. Isolasi Alkaloid Bersifat
Antimakan Pada Kayu Bulian (Eusideroxylon zwagerii T et B). Semirata FMIPA
UNILA.
dimana letak kesulitan dalam mensintesis senyawa eusiderin?
BalasHapusMenurut saya letak kesulitan dalam mensintesis senyawa eusiderin sama seperti senyawa bahan alam lainnya yaitu pemulihan reagen, katalis dan gugus pelindung. Terimakasih
HapusApa khasiat dari senyawa eusiderin?
BalasHapusKhasiatnya yaitu sebagai zat yang dapat memperkuat kayu sehingga lebih tahan terhadap keadaan ekstrim
HapusApa fungsi dari PdCl2 dalam sintesis eusiderin ini?
BalasHapusSebagai katalis sehingga dengan dilakukannya pemanasan allil bromide akan berpindah menjadi para dan atom O akan mengikat hidrogen
HapusPada tahap mana reakai claisen terjadi?
BalasHapusDan apa saja syarat2 reaksi tersebut bisa terjadi ?
Tahap claisen terjadi pada tahap 3,4,5 dan 6. Syarat nya yaitu adanya reaksi kondensasi ester dengan ester.
HapusReaksi apa yang terjadi pada tahap i..? Mohon penjelasannya
BalasHapusReaksi nya perubahan gugus fungsi. Penambahan ZnCl2 dan asam propionic dengan pengadukan
HapusApakah hal mendasar yg menjadi perbedaan antara senyawa eusiderin J dan K ? terimakasih
BalasHapusPerbedaan mendasar yaitu perbedaan gugis fungsi pada senuawa eusiderin tersebut. Terimakasih
HapusBagaimana pembentukkan Eusiderin K dan Eusuderin J secara Prinsip reaksinya ya? Terimakasih
BalasHapusYaitu penambahan gugus pelindung dan katalis yang diperlukan untuk mensintesis senyawa tersebut
HapusBagaimana penentuan reagen yang tepat dalam sintesis senyawa eusiderin
BalasHapusbeberapa hal yang dapat dilakukan yaitu
Hapus1. Kerangka atom karbon atau kerangka yang ditemukan di kompleks yangdiinginkan
harus dirakit (disusun).
2. Gugus fungsional yang menjadi ciri senyawa yangdiinginkan harus diperkenalkan atau
dirubah (difranformasikan) dari gugus lain pada posisiyang tepat,
3. Jika pusat stereogenik muncul, mereka harus diperbaiki dengan cara yang tepat.
Apa manfaat serta perbedaan perbedaan pada senyawa eusiderin k dan j?
BalasHapusManfaatnya yaitu kayu bulian yang mengandung reserpine menjadi kuat terhadap perubahan cuaca, air, serangan serangga dan cendawan . Perbedaanya dapat dilihat pada gugus fungsi pada cincin kedua yaitu pada Eusiderine J terdapat 3 gugus senyawa MeO sementara pada eusiderine K terdapat 2 MeO dan 1 OH ditengah. Terimakasih
HapusKenapa dimetilasi terjadi pada posisi 4 dari senyawa 3 ?
BalasHapusKarena pada gugus MeO tersebut terjada rintangan sterik pada gugus kedua MeO disebelahnya sehingga mendesak dan membuat ikatan MeO menjadi lemah dan menjadi terbuka. dengan penambahan asam propionic, O akan menangkap H sehingga terjadi dimetilasi dan berubah menjadi hidroksi. terimakasih
Hapusperbedaan apa yang paling signifikan antara euisiderin k dengan euisiderin j?
BalasHapusPerbedaanya dapat dilihat pada gugus fungsi pada cincin kedua yaitu pada Eusiderine J terdapat 3 gugus senyawa MeO sementara pada eusiderine K terdapat 2 MeO dan 1 OH ditengah. Terimakasih
Hapusapa ada cara lain yang lebih mudah untuk sintesis eusidern k dan j ?
BalasHapusUntuk saat ini belum ditemukan cara yang lebih mudah untuk mensintesis senyawa Eusiderin. Dikarenakan tingkat kesulitan yang tinggi pada sintesis nya.Sehingga belum banyak dilakukan sintesis senyawa ini dengan cara yang lebih mudah. Terimakasih
HapusApakah aplikasi dari eusiderin?
BalasHapusSenyawa Eusiderin belum diaplikasikan. Namun karena keberadaanya dalam kayu bulian, maka kayu ini banyak dimanfaatkan sebagai material dalam pembuatan berbagai produk dikarenakan sifatnya yang kuat dan tahan terhadap cahaya dan iklim ekstrim. Terimakasih
HapusMengapa digunakan gugus pelindung pada sintesis senyawa eusiderin?
BalasHapusZizi, seperti halnya mensintesis senyawa lain. Gugus pelindung digunakan untuk melindungi gugus tertentu yang sangat reaktif terhadapa beberapa reagen ataupun katalis, sementara kita tidak ingin merubahnya proses sintesis. Sehingga proses sintesis tetap dapat dilakukan agar didapatkan produk yang diinginkan dan hasilnya sesuai. Terimakasih
HapusMengapa digunakan gugus pelindung pada sintesis senyawa eusiderin?
BalasHapusZizi, seperti halnya mensintesis senyawa lain. Gugus pelindung digunakan untuk melindungi gugus tertentu yang sangat reaktif terhadapa beberapa reagen ataupun katalis, sementara kita tidak ingin merubahnya proses sintesis. Sehingga proses sintesis tetap dapat dilakukan agar didapatkan produk yang diinginkan dan hasilnya sesuai. Terimakasih
HapusApa kegunaan dari senyawa eusiderin k dan j ?
BalasHapusManfaatnya yaitu dengan adanya senyawa tersebut pada kayu bulian membuatnya menjadi kuat terhadap perubahan cuaca, air, serangan serangga dan cendawan. sehingga kayu bulian banyak dimanfaatkan sebagaiu bahan dasar pembuatan berbagai macam produk. Terimakasih
Hapusmaterial start yang bagaimana yang harus kita gunakan untuk mensintesis senyawa eusiderin ini ?
BalasHapusdalam mensintesis Eusiderin, hal yang harus diperhatikan adalah material start yang tersedia di Laboratorium yaitu Pyrogallol yang mudah diubah menjadi trimetil Pyrogallol. Terimakasih
Hapusapakah eusiderin dapat diproduksi secara besar-besaran?
BalasHapusTentu saja bisa yaitu apabila dilakukan sintesis dengan skala besar untuk produksi yang besar pula. Sehingga senyawa ini nantinya akan dapat dimanfaatkan terutama untuk memperbaiki sifat kayu yang lebih kuat dan tahan terhadap serangan serangga dan cuaca yang iklim. Terimakasih
Hapusmengapa pada tahap 5-6 itu gugus alil bisa berubah menjadi posisi para?
BalasHapusKarena pada struktur 5 senyawa tersebut belu stabil, sehingga dengan pemanasan dalam penangas minya yaitu 150 derajat, maka eusiderin stabil pada senyawa 6. Terimakasih
BalasHapusapakah ada tanaman lain yang memiliki kandungan senyawa eusiderin ? dan adakah jalan sintesis paling mudah untuk mensintesis senyawa ini ?
BalasHapus