The Total Synthesis of (±)-Reserpine

Halo teman-teman semua! Selamat datang kembali ke blog Chemistry Squad! Untuk pertemuan kita kali ini saya akan membahas materi selanjutnya dari kimia organik sintesis yaitu Total Sintesis dari produk alam yang terhalogenasi. Sudah siap? Well, let’s rock!!

Total sintesis adalah sintesis lengkap dari suatu produk alam, baik dari prekursor sederhana ataupun yang disediakan secara komersial sehingga menjadi molekul yang kompleks. Biasanya sintesis ini dilakukan untuk senyawa alam yang terhalogenasi. Mengapa total sintesis dilakukan pada bahan alam? Karena bahan alam mengandung banyak sekali zat aktif yang memiliki khasiat tertentu, dimana penggunaannya selama ini hanya secara tradisional oleh masyarakat misalnya dengan dikonsumsi ataupun dioleskan pada bagian tubuh yang terluka. Bahkan sampai sekarang diduga masih banyak sekali zat aktif yang sangat berkhasiat yang belum ditemukan ataupun diidentifikasi oleh para peneliti. Salah satu alasan yang mendasari pembuatan zat aktif tersebut secara manual di laboratorium adalah karena tidak semua bahan alam menghasilkan zat aktif tersebut dalam jumlah banyak sehingga jumlahnya terbatas apabila hendak digunakan khalayak banyak, oleh karena itu perlu dilakukannya perbanyakan zat aktif tersebut salah satunya yaitu dengan total sintesis. Dan juga sewaktu-waktu bahan alam tersebut dapat saja musnah atau terancam keberadaannya karena kelangkaan yang dapat terjadi karena eksploitasi besar-besaran ataupun proses rantai makanan. Sehingga dengan total sintesis, zat aktif dari suatu bahan alam dapat dibuat dan diperbanyak agar dapat dimaksimalkan manfaatnya dalam kehidupan manusia.

Berikut contoh – contoh produk alam yang telah diidentifikasi oleh para peneliti.

Terdapat banyak sekali produk bahan alam yang telah diidentifikasi oleh para peneliti untuk disintesis, salah satu contoh sederhana dari total sintesis adalah pembentukan urea, tahapan sintesisnya dapat dilihat sebagai berikut.

Senyawa urea sangat berguna dalam kehidupan manusia, khususnya dibidang pertanian yaitu digunakan sebagai pupuk agar menunjang pertumbuhan tanaman dan untuk memenuhi kebutuhan nutrisi dan zat hara tanaman itu sendiri. Seperti yang telah kita ketahui, urea dihasilkan melalui sistem eksresi dari hasil metabolisme tubuh, salah satu alasan pembuatan urea dilakukan karena urea sangat dibuthkan dalam jumlah banyak dalam bidang pertanian, karena ketidakmampuan tubuh manusia memproduksi urea dalam jumlah besar maka perlu dilakukan sintesis urea itu sendiri.

Berikut merupakan contoh lain dalam total sintesis yaitu pada senyawa (±)-Reserpine. Struktur senyawa ini dapat dilihat sebagai berikut.

Senyawa (±)-Reserpine pertamakali diisolasi dari akar tanaman ular Indian yaitu Rauwolfia serpentina pada tahun 1952. Kemudian struktur molekulnya dielusidasi pada tahun 1953. Manfaat senyawa ini yaitu sebagai agen pengobatan antipsikotik dan antihipertensif. Dalam mensintesis senyawa ini, yang harus diperhatikan adalah teknik retrosintetisnya, perhatikan gambar berikut.

Tantangan utama pada sintesis senyawa (±)-Reserpine ini adalah pada saat retrosintetik pada sistem cincin D/E yang terdapat pada intinya yang berbentuk pentasiklik, sehingga dapat ditentukan material start yang diperlukan dalam sintesis senyawa (±)-Reserpine ini. Selanjutnya untuk total sintesis dapat dilihat pada gambar berikut.

Dari gambar diatas dapat dilihat bahwa untuk mensintesis senyawa (±)-Reserpine membutuhkan 15 tahap, dimana tiap-tiap tahapnya digunakan katalis, pelarut bahkan gugus pelindung tertentu sehingga menghasilkan persentasi terbentuknya produk. 

Baiklah, sampai disini dulu materi total sintesis bahan alam yang dapat saya berikan. Apabila teman-teman ingin berdiskusi, silahkan tinggalkan pertanyaan dikolom komentar. Atau jika masih penasaran teman-teman dapat memperdalam materi tentang total sintesis pada tinjauan pustaka yang author gunakan. Sampai jumpa minggu depan dengan materi yang baru ya!

REFERENSI

Stephen F.Martin, Slawomir,G., Heinrich R dan S.A. Williamson.1985. Total Synthesis of (±)-Reserpine. J.Am.Chem.Soc.Vol 107 : 4072-4074.

Treitler, D.S.2012.Reagents and Strategies for The Total Synthesis of Halogenated Natural Products. Columbia University.